Synthesis and enzymatic evaluation of the guanosine analogue 2-amino-6-mercapto-7-methylpurine ribonucleoside (MESG). Insights into the phosphorolysis reaction mechanism based on the blueprint transition state: sn1 or sn2
AUTOR(ES)
Silveira Neto, Brenno Amaro da
DATA DE PUBLICAÇÃO
2011
RESUMO
A modificação experimental para a síntese do MESG (2-amino-6-mercapto-7-metilpurina ribonucleosídeo) 1 foi realizada com sucesso e sua caracterização total apresentada. ESI(+)-MSMS em alta resolução foram realizados indicando que a clivagem nucleosídica como principal e um possível mecanismo SN1. Cálculos ab initio baseados em estados de transição blueprint corroboram com a proposta de um mecanismo SN1 e descartam a possibilidade de um mecanismo SN2. Ensaios com a enzima purina nucleosídica fosforilase (PNP, tanto humana como de M. tuberculosis) indicam a eficiência do substrato na reação de fosforilação do MESG e permitem a determinação de fosfato inorgânico em tempo real em ensaios biológicos.
ASSUNTO(S)
mesg sintese inorganica pnp enzyme esi tuberculosis
ACESSO AO ARTIGO
http://hdl.handle.net/10183/28254Documentos Relacionados
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