Synthesis and evaluation of the phytotoxicity of new sesquiterpe lactones / Síntese e avaliação da fitotoxicidade de novas lactonas sesquiterpênicas

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2007

RESUMO

Lactonas sesquiterpênicas representam um importante grupo de metabólitos secundários da família Asteraceae. Como a disponibilidade de lactonas sesquiterpênicas naturais é muito limitada, sendo muitas vezes insuficiente para estudos detalhados de suas bioatividades, esse trabalho tem como objetivo a síntese de lactonas sesquiterpênicas derivadas da α-santonina, visando estudos sobre a correlação estrutura-atividade biológica e a descoberta de novos compostos com potencial atividade herbicida. Foram obtidos onze compostos [20][30], dentre os quais cinco são inéditos. Esses compostos foram preparados através de diferentes tipos de reações (reação fotoquímica, reação de redução, de oxidação e de esterificação). Ao se irradiar a α-santonina [9] com lâmpada de mercúrio de alta pressão, utilizando-se ácido acético anidro como solvente e reator de borossilicato, foi obtido o 10α-acetoxi-3-oxo-1,7αH,6,11βH-guaia-4-en-6,12- olídeo [20], com 26% de rendimento. Ao se utilizar a mistura de solventes ácido acético/água 1:1, mantendo-se as demais condições, foram obtidos o ácido isofotossantônico [21] e o 10α-hidroxi-3-oxo-1,7αH,6,11βH-guaia-4-en-6,12-olídeo [22] com rendimentos de 44% e 32%, respectivamente. Quando a α-santonina foi submetida à reação fotoquímica em reator de quartzo, utilizando-se lâmpadas de mercúrio de baixa pressão como fonte de radiação de luz ultravioleta e acetonitrila como solvente, a lumissantonina [23] foi produzida com 83%. Os compostos [20] e [22] foram submetidos à reação de redução com boroidreto de sódio, sendo obtidos o 10α-acetoxi-3β-hidroxi-1,7αH,6,11βH-guaia-4-en-6,12-olídeo [28] e o 3β,10α-hidroxi-1,7αH,6,11βH-guaia-4-en-6,12-olídeo [30] com rendimentos de 86% e 72%, respectivamente. Para a obtenção do 10α-acetoxi-3β-crotonoil-1,7αH,6,11βH-guaia-4-en-6,12-olídeo [29] (63%), reagiu-se o composto [28] com cloreto de crotonoíla, em presença de piridina. O 3-oxo-7αH,6βH-eudesma-1,4,11-trien-6,12-olídeo [25], obtido com um rendimento de 72%, foi preparado pela reação inicial da α-santonina com cloreto de fenilselênio (PhSeCl) e posterior oxidação com peróxido de hidrogênio (H2O2). A lactona [25] foi então submetida à reação fotoquímica em reator de quartzo, utilizando-se ácido acético anidro como solvente, sendo obtidos os compostos 10α-acetoxi-3-oxo-1,7αH,6βH-guaia-4,11-dien-6,12-olídeo [26] e 11,13deidrolumissantonina [27] com rendimentos de 4,5 % e 18%, respectivamente. Os compostos [20][30] foram submetidos a ensaios biológicos para avaliar suas atividades sobre a germinação e o crescimento radicular de pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor x Sorghum sudanensis). Dentre os compostos avaliados, o que apresentou maior atividade sobre o crescimento radicular das plântulas de pepino e sorgo foi o composto [20], sendo observadas inibições de 53,5% e 66,7%, respectivamente. Baixa ou nenhuma atividade inibitória sobre a germinação das sementes de pepino e sorgo foi observada.

ASSUNTO(S)

quimica organica -santonina α -santonine lactonas sesquiterpênicas herbicide herbicida sesquiterpe lactones α

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