SYNTHESIS OF 2-(1H-PYRAZOL-1-IL)-5-(1H-PYRAZOL-1-IL-1-CARBONYL) PYRIDINES / SÍNTESE DE 2-(1H-PIRAZOL-1-IL)-5-(1H-PIRAZOL- 1-IL-1-CARBONIL) PIRIDINAS

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

Esta dissertação apresenta a síntese de uma nova série de 2-[3-alquil (aril/heteroaril)-5-trialometil-5-hidroxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il]-5-[3- alquil(aril/heteroaril)-5-trialometil-5-hidroxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il-1- carbonil]piridinas, obtida a partir de reações de ciclocondensação de 1,1,1-trialo-4- alquil(aril/heteroaril)-4-alcoxi-3-alquen-2-onas [CX3C(O)CH=CR1OR, onde R = Me, Et; R1 = H, Me, Ph, 4-MeOPh, 4-NO2Ph, 4,4-Bifenil, 1-Naftil, Fur-2-il e Tien-2-il e X = F, Cl] com hidrazida 6-hidrazino nicotínica. Rendimentos de 67 a 97% foram obtidos quando as reações foram executadas em etanol como solvente a 78 oC por 4 horas. Numa etapa posterior, são descritas as reações de desidratação intramolecular de 2- (1H-pirazol-1-il)-5-(1H-pirazol-1-il-1-carbonil) piridinas. Estas reações foram realizadas em meio piridina/benzeno, na presença de cloreto de tionila e levaram ao isolamento de uma série de 2-[3-alquil(aril/heteroaril)-5-trifluormetil-1H-pirazol-1-il]-5-[3-alquil (aril/ heteroaril)-5-trifluormetil-1H-pirazol-1-il-1-carbonil]piridina, com rendimentos de 64 a 86%. Os compostos foram caracterizados por experimentos de RMN de 1H, RMN de 13C {1H} e RMN 2D COLOQ, espectroscopia de massas (GC-MSD) e as suas purezas foram determinadas por análise elementar CHN.

ASSUNTO(S)

química; química orgânica; compostos químicos quimica

ACESSO AO ARTIGO

Documentos Relacionados