Synthesis of 2,4-disubstituted thiophenols and solid state structures of thiocarbamate precursors

AUTOR(ES)

Flores-Figueroa, Aarón, Arista-M., Víctor, Talancón-Sánchez, Daniel, Castillo, Ivan

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2005-06

RESUMO

Uma série de tiofenóis com diferentes orto-substituintes, 2,4-dimetiltiofenol, 2-terc-butil-4-metiltiofenol e 2-(1-adamantil)-4-metiltiofenol, os quais mostram diferentes graus de impedimento estérico na posição 2, foram preparados a partir dos correspondentes fenóis. Uma despronotação inicial dos fenóis foi obtida com o uso de NaH em dimetoxietano, seguido de tratamento com cloreto de N,N-dimetiltiocarbomoila, obtendo-se os O-ariltiocarbamatos. A termólise destes compostos resultou num rearranjo, obtendo-se os S-ariltiocarbamatos. Finalmente, a redução dos S-ariltiocarbamatos com LiAlH4 em THF, seguido de acidificação, levou ao isolamento dos tiofenóis. Todos os produtos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas, e para alguns tiocarbamatos a estrutura sólida foi determinada por difração de raio X.

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