Synthesis of some fenchyl-substituted alkenes and enol-ethers containing 3-oxyphenyl substituents by the Barton-Kellogg reaction
AUTOR(ES)
Ciscato, Luiz Francisco M. L., Bastos, Erick L., Bartoloni, Fernando H., Günther, Wolfgang, Weiss, Dieter, Beckert, Rainer, Baader, Wilhelm Josef
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2010
RESUMO
Usando-se a reação de Barton-Kellogg, foram sintetizados um alceno e dois enóis-éteres fenchyl-substituídos, contendo grupos 3-oxifenila como substituintes. O fenchil-alceno aromático tri-substituído 1a foi preparado com rendimento de 53% a partir de tiofenchona e um diazoanisol. A abordagem inversa, baseada no acoplamento entre diazofenchona e tionoésteres aromáticos, foi utilizada para produzir os enóis-éteres 1b e 1c (rendimentos 95 e 75%, respectivamente). Em todos os casos foi obtida uma mistura dos isômeros E e Z; a atribuição e quantificação destes isômeros foram realizadas pela análise dos dados de espectroscopia de RMN assistida por cálculos teóricos (relação E/Z 1a = 0,72, 1b = 2,2, 1c = 1,8). A reação ocorre com baixa estereosseletividade, levando à formação preferencial dos diastereoisômeros das olefinas e enóis-éteres, nos quais o substituinte aromático está localizado ao lado dos dois grupos metila da porção fenchila.
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