Synthesis of unsymmetrical aryl-ethynylated benzenes via regiocontrolled Sonogashira reaction of 1,3,5-tribromobenzene
AUTOR(ES)
Dawood, Kamal M., Hassaneen, Hamdi M., Abdelhadi, Hyam A., Ahmed, Mohamed S. M., Mohamed, Mohamed A.-M.
FONTE
J. Braz. Chem. Soc.
DATA DE PUBLICAÇÃO
2014-09
RESUMO
O acoplamento de Sonogashira do trimetilsililacetileno com 4-alcóxi-1-iodobenzenos resultou em 2-(4-(alquilóxi)fenil)etiniltrimetilsilanos, que sofrem desproteção pela retirada do grupo TMS usando fluoreto de tetrabutilamônio (TBAF) em THF à temperatura ambiente, resultando nos 2-(4-(alquilóxi)fenil)acetilenos terminais correspondentes. O acoplamento cruzado de Sonogashira do 1,3,5-tribromobenzeno com os arilacetilenos terminais em meio aquoso resultou na formação de derivados de benzeno mono-, di- e tri-alquinilados com rendimentos de moderados a bons. Os fatores que afetam a regiosseletividade da alquinilação também foram examinados.
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