Tentativas de preparação de alcaloides azahomoaporfinicos

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1991

RESUMO

Recentemente foram isolados novos alcalóides da classe azahomoaporfínicos. Estes alcalóides, que possuem sistemas piridínicos e benzazepínicos fundidos, nos levou a investigar seu potencial sintético. A proposta geral biogenética envolve a fissura do anel seguido depois por fechamento, que pode dirigir à formação de um heterocíclico contendo um átomo de nitrogênio. Sendo este, o primeiro exemplo de aporfínicos incorporando um segundo átomo de nitrogênio em anel C. Tentamos uma rota sintética onde a reação de ciclização de Bischler-Napieralski nos poderia ajudar a obter o sistema 1-aminoisoquinolínico. A primeira etapa chave da sequencia, deveria ser a reação de homopiperonilisocianato com N-(m-nitro benzil)-p-toluenosulfonilamida. Ao ser analizado o produto da reação encotrado foi o 1-(p-toluenosulfonil)-1-(m-nitrobenzil)-3,5-dihomopiperonila de biureto e não a uréia desejada, a qual seria utilizada na reação de Bischler-Napieralski. A sua formação é atribuída à acidez do hidrogênio ligado ao nitrogênio de uréia, que passaria por um derivado lítico que posteriormente reagiria com outra molécula de homopiperonilisocianato A segunda parte do trabalho consistiu em procurar outra alternativa, que foi chegar aos sistemas 1-aminoisoquinolínico via reação tipo aza-Wittig, que foi obtido a partir de um iminofosforano com p-toluenosulfonilisocianato, tendo-se alcançado rendimentos globais de 85%. Este é um exelente método para obtenção de 1-aminoisoquinolinas, para as alternativas disponíves na literatura.

ASSUNTO(S)

alcoloides engenharia quimica

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