The first synthesis of (±)-3,4-dihydroxy-8,9-methylenedioxypterocarpan, an antitumoral agent and its coumestan derivative
AUTOR(ES)
Silva, Alcides J. M. da, Netto, Chaquip D., Costa, Paulo R. R.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2004-12
RESUMO
Apresentamos a primeira síntese do (±)-3,4-diidroxi-8,9-metilenodioxipterocarpano, um isoflavonóide natural que apresenta atividade antitumoral. A etapa chave envolveu uma arilação de Heck entre o 7,8-dibenziloxicromeno e o organomercurial derivado do sesamol, seguido de reação de desbenzilação. O aduto de Heck foi também empregado na síntese do correspondente derivado cumestano, utilizando DDQ como agente oxidante.
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