The preparation of a 10-membered ring macrolactone by selective ozonolysis and the role of the dihydropyran-substituent on the MCPBA-oxidation reaction profile of beta-lapachone phenazines

AUTOR(ES)

Silva, Raphael S. F., Guimarães, Tiago T., Teixeira, Daniel V., Lobato, Ana Paula G., Pinto, Maria do Carmo F. R., Simone, Carlos Alberto de, Soares, Janaína G., Cioletti, Alessandra G., Goulart, Marilia O. F., Pinto, Antonio V.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2005-10

RESUMO

A benzofenazina derivada da beta-lapachona foi submetida a ozonólise em condições que forneceram seletivamente a lactona macrocíclica 7,7-dimetil-7,8,9,10-tetrahidro-5H-benzo[3,4]oxecino[5,6 -b]quinoxalina-5,10-diona, com rendimento de 52%. O efeito de substituintes localizados no anel diidropirânico das fenazinas, no caso C2' -OH, C2' -Br e C2' -I, em reações de oxidação com MCPBA, foi também investigado.

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