The reaction of safrole derivatives with aluminum chloride: improved procedures for the preparation of catechols or their mono-O-Methylated Derivatives and a mechanistic interpretation
AUTOR(ES)
Amorim, Mauro B. de, Silva, Alcides J. M. da, Costa, Paulo R. R.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2001-06
RESUMO
Um procedimento otimizado para a preparação de catecóis através da reação de quebra da ponte metilenodioxílica de derivados do safrol com cloreto de alumínio é descrito. Em substratos com grupos substituintes atraentes de elétrons (carboxaldeído e nitro) observou-se a formação regiosseletiva de éteres clorometílicos facilmente isoláveis. A partir desses intermediários foram sintetizados os fenóis mono O-metilados (3-hidroxi-4-metoxibenzaldeído, 2-bromo-4-metoxi-5-hidroxibenzaldeído, 2-nitro-4-metoxi-5-hidroxibenzaldeído, e 2-metoxi-4-(2-oxoprop-1-il)-5-nitrofenol). Com base nesses dados experimentais e em cálculos semi-empíricos (MNDO) de orbitais moleculares foi proposta uma racionalização mecanística para explicar as regiosseletividades observadas.
Documentos Relacionados
- Reaction of diphenylcyclopropenone with N-acylamidine derivatives. Synthetic and mechanistic implications
- Efficacy of two mouthwashes with cetylpyridinium chloride: a controlled randomized clinical trial
- Vinyl chloride: the evidence for human carcinogenicity in different target organs.
- An improved method for the preparation of M13 plaques for amplification by the polymerase chain reaction.
- Sodium chloride: an insecticide enhancer for controlling pentatomids on soybeans.