Towards the total synthesis of Stawamycin. Synthesis of C11-C21 fragment

AUTOR(ES)

Dias, Luiz C., Jardim, Luciana S. A., Ferreira, Andrea A., Soarez, Helena U.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2001-08

RESUMO

A porção carbocíclica (C11-C21) da Estavamicina foi preparada através de uma sequência envolvendo 11 etapas (10% de rendimento global) a partir do (R)-(-)-3-hidróxi-2-metilpropionato de metila. As etapas chave envolvem um acoplamento de Stille entre uma vinilestanana e um iodeto vinílico, catalisado por complexo de paládio seguido de uma cicloadição de Diels-Alder intramolecular conduzindo ao isômero desejado como produto majoritário juntamente com outros 3 isômeros em 78% de rendimento.

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