Tri-n-butyltin Hydride-Mediated radical reactions of ortho-and meta-Iodobenzamides to synthesize benzomacrolactams: surprising formation of biphenyl compounds from meta-regioisomers
AUTOR(ES)
Faraco, Renata F. P., Oliveira, Grazielli C. B. de, Pinto, Gleydson D., Rocha, Ana P. C., Alves, Ricardo J., Alves, Rosemeire B., Abdelnur, Patrícia V., Eberlin, Marcos N., Prado, Maria A. F.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2009
RESUMO
Reações de 4-O-alil-2,3-di-O-benzil-6-desoxi-6-(3-iodobenzoilamino)-α-D-galactopiranosídeo de metila, seu epímero glico, 2,3-di-O-benzil-6-desoxi-6-(3-iodobenzoilamino)-4-O-(1-pentenil)-α-D-glicopiranosídeo de metila e seu regioisômero orto-iodobenzamida com hidreto de tri-n-butilestanho foram realizadas em diferentes condições. Dependendo das condições, os três precursores que contêm o átomo de iodo em posição meta conduziram a uma surpreendente quantidade de compostos bifenílicos, nos quais o átomo de iodo foi substituído por um grupo fenila. O substrato 2-iodobenzamida levou apenas ao produto de hidrogenólise. Nenhum produto ciclizado foi isolado de nenhuma das reações. As estruturas dos compostos bifenílicos inéditos foram elucidadas utilizando-se as espectrometrias de massa, de RMN ¹H e 13C e experimentos DEPT, COSY, HMQC e HMBC. Foram propostos mecanismos de formação dos compostos bifenílicos e hipóteses para explicar os diferentes comportamentos dos isômeros orto- e meta-iodobenzamidas na reação radicalar.
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