Utilização de métodos eletroquímicos na síntese de derivados sulfínicos da rutina e do ácido cafeico
AUTOR(ES)
Ana Karina Timbola
DATA DE PUBLICAÇÃO
2008
RESUMO
O comportamento eletroquímico da rutina e do ácido cafeico na presença de ácidos sulfínicos foi estudado através das técnicas de voltametria cíclica, voltametria de pulso diferencial, voltametria de onda quadrada e eletrólise com potencial controlado. Métodos cromatográficos foram empregados para purificar os produtos e análises espectroscópicas de IV, RMN1H, RMN13C, massas e análise elementar para a caracterização estrutural. Os resultados voltamétricos mostram que a oxidação inicial da rutina e do ácido cafeico envolve a participação de dois elétrons e de dois prótons, levando a formação das suas orto-quinonas correspondentes. Estas orto-quinonas, por sua vez, participam de reações de adição de Michael com os ácidos sulfínicos, formando os derivados sulfínicos da rutina e do ácido cafeico. Através de métodos eletroquímicos foram sintetizados quatro derivados sulfínicos da rutina: (1) 6 (fenilsulfonil)-rutina, (2) 6 (fenilsulfonil)-quercetina, (3) 6 (4-metil-fenilsulfonil)-rutina e (4) 6 (4-metil-fenilsulfonil)-quercetina e seis derivados sulfínicos do ácido cafeico, sendo que dois são majoritários: (5) ácido 6-fenilsulfonil cafeico e (8) ácido 6-(4-metil-fenilsulfonil) cafeico e quatro são minoritários: (6) ácido 2-fenilsulfonil cafeico, (7) ácido 5-fenilsulfonil cafeico, (9) ácido 2-(4-metil-fenilsulfonil) cafeico e (10) ácido 5-(4-metil-sulfonil) cafeico. Além disso, o comportamento eletroquímico do ácido benzenossulfínico e do ácido p-toluenossulfínico também foi investigado. A oxidação eletroquímica destes ácidos sulfínicos envolve a transferência irreversível de um elétron. Os resultados obtidos dos espectros de RMN1H para os produtos de oxidação do ácido benzenossulfínico e do ácido p-toluenossulfínico não foram muito conclusivos. Como propostas de produtos da oxidação eletroquímica destes ácidos sulfínicos estão o ácido benzossulfônico e o ácido p-sulfobenzóico.
ASSUNTO(S)
Ácidos sulfínicos química analítica rutina Ácido cafeico quimica analitica sulfonas
Documentos Relacionados
- Métodos de preparação e atividade biológica do ácido quinolínico e derivados
- Desenvolvimento da metodologia para síntese do poli(ácido lático-co-ácido glicólico) para utilização na produção de fontes radioativas
- Quimica do estado solido : sintese, caracterização e decomposição termica do acido antimonico cristalino e derivados
- DISTRIBUIÇÃO, ATIVIDADE BIOLÓGICA, SÍNTESE E MÉTODOS DE PURIFICAÇÃO DE PODOFILOTOXINA E SEUS DERIVADOS
- Estudo da atividade antioxidante do ácido caféico e da PIH: um polifenol natural e um quelante sintético