Utilização do B-pineno na obtenção de sintons quirais para sintese de produtos naturais

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DATA DE PUBLICAÇÃO

1995

RESUMO

Nosso trabalho foi desenvolvido com o objetivo da exploração da potencialidade sintética de dois novos compostos obtidos à partir do b-pineno. A oxidação do b-pineno 1 com permanganato de potássio, meta- periodato de sódio em meio básico promove uma clivagem oxidativa do sistema pineno levando a formação de dois compostos contendo um sistema biciclo-[3.1.0]-hexano bastante interessante. Esses compostos, o cetol 4 (1-isopropanol- biciclo-[3.1.0]-hexan-2.ona ) e a lactona 5( o-tujan-2-hidroxi-28 olide ). Assim, estes dois compostos foram submetidos aos mais variados meios reacionais a fim de se obter informações sob a química desses sistemas. Estudos à partir da lactona 5, forneceram três novos compotos o ( o-mental-4,6-dieno-18 olide ) 15, o ( o-tujan-1-isopropanol-2,7-diol ) 27 e o ( o-cimen-18 olide ) 16. Sendo que o dieno 15 é um isomero do produto natural ( o-menta-1,3-dieno-1 8 olide) 7 extraido da urina do urso Koala. Estudos à partir do cetol 4, forneceram os seguintes compostos, o ( m-tujan-1-isopropanol-2-ona ) 28, o ( o-tujan-1-isopropanol-2-en ) 26, o ( 1-isopropenil-biciclo-[3.1.0]-hexan-2-one ) 27, o ( 2-(1-meti - letilidene)-biciclo- [3.1.0]-hexanona ) 38, o ( o-rnentan-4-cloro-1-hidroxi-2-(1-meliletilidene ) 35, o ( 4-cloro-2-( 1-metiletilidene )-ciclohexanona) 30 e (3-clorometil-2-( 1-metiletilidene)-ciclopentanona ) 31 e seus análogos bromados. Os compostos 30,31 e seus analogos bromados, por possuirem um esqueleto básico interessante, foram submetidos a estudos de potencialidade sintética. Nosso trabalho também apresenta a determinação da pureza optica dos compostos 4,5,30 e 31 ( e derivados bromados ), empregando diferentes agentes de resolução com a SAMP, MTPA, e Eu(tfc)3 como agente de deslocamento em RMNH. Os resultados obtidos indicam que tais compostos possuem uma pureza optica de aproximadamente 95%. Os compostos estudados apresentaram boa potencialidade como sintons enantiomericamente puros, pois os mesmos foram detectados como parte estrutural em várias classes de produtos naturais.

ASSUNTO(S)

quiralidade produtos naturais quimica organica estereoquimica

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