Enecarbamatos Endociclicos
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1. Use of endocyclic enecarbamates in the synthesis of azanucleosides / Utilização de enecarbamatos endociclicos na sintese de azanucleosideos
Nos últimos anos existe um grande interesse na obtenção de nucleosídeos e derivados estruturalmente relacionados em virtude do amplo espectro de atividades biológicas apresentadas por essa classe de compostos. Diversos tipos de análogos apresentando as mais diversas alterações estruturais têm sido relatados, entre os quais os azanucleosídeos, onde
Publicado em: 2005
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2. [2+2] cycloaddition of endocyclic enecarbamates to ketenes synthetic applications / Estudos de reações de cicloadições [2+2] envolvendo enecarbamatos endociclicos de cinco membros e cetenos
O presente trabalho explorou as reações de cicloadição [2+2], envolvendo enecarbamatos e cetenos, na preparação de análogos estruturais de produtos naturais de relevantes atividades biológicas. A primeira parte do projeto de doutorado consistiu na obtenção de duas moléculas-alvo quirais, a indolizidina 76 e a pirrolizidina 75, ambas triidroxiladas
Publicado em: 2004
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3. Reductive decarboxylation of bicyclic prolinic systems: a new approach to the enantioselective synthesis of the Geissman-Waiss lactone. X-ray structure determination of a key lactone intermediate
Duas sínteses do conhecido precursor de bases necínicas, (1R,5R)-N-Cbz e N-Boc 2-oxa-6-azabiciclo[3.3.0]octan-3-onas (lactonas de Geissman-Waiss) foram realizadas com rendimentos globais de 23% e 26%, em seis e cinco etapas respectivamente, a partir de enecarbamatos endocíclicos de cinco membros enantiomericamente puros. A estratégia sintética adotada e
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2003-01
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4. Estudo da reação de arilação de Heck de enecarbamatos, enamidas e enoleteres endociclicos utilizando sais de diazonio
The Heck arylation of olefins with aryltriflates and arylhalides is a well-established synthetic methodology for C-C bond formation. The Heck arylation employing diazonium salts (Heck-Matsuda reaction) is a much less explored methodology but offers a number of advantages over the traditional Heck protocol. These advantages comprise its mildness, shorter reac
Publicado em: 2003
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5. Emprego de reações de descarboxilação na síntese enantiosseletiva da (+)- lactona de Geissman-Waiss / Descarboxylation reaction in the enantioselective synthesis of the (+)-Geissman-Waiss lactone
Essa dissertação descreve a síntese enantiosseletiva da (+)-lactona de Geissman-Waiss, importante intermediário sintético na obtenção de bases necínicas e alcalóides pirrolizidínicos tais como a (-)-platinecina e a (+)-retronecina. O enecarbamato quiral de 5 membros foi preparado a partir da L-prolina. Este foi submetido às condições de cicloadi
IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia. Publicado em: 21/06/2001
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6. Utilização de enecarbamatos endociclicos contendo auxiliares quirais frente a reação de cicloadição [2+2] com cetenos e a reação de Heck com sais de diazonio
N-Protected five-membered endocyclic enecarbamates bearing carbo-8-phenylmenthoxy, 8-(p-nitrophenyl)menthoxy or 8-[p-(N, N-methyl-methoxycarbonyl)aminophenyl]menthoxy, as chiral auxiliares, were prepared average yields of 40%. The p-nitro and p-(N, N-methyl-methoxycarbonyl)amino substituted enecarbamates were submitted to the [2+2] cycloadittion reaction wit
Publicado em: 2001
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7. Estudo da seletividade facial das reações de oxidação da dupla ligação de enecarbamatos endociclicos e aplicações sinteticas
Reações de oxidação com dimetildioxirano de enecarbamatos endocíclicos enriquecidos enantiomericamente de 5 e 6 membros foram realizadas, visando a construção de pirrolidinas e piperidinas poliidroxiladas de importância bioquímica. A boa diastereosseletividade facial obtida (92%) para o enecarbamato endocíclico de 6 membros (3.4) foi comprovada pel
Publicado em: 2000
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8. "Enecarbamatos endociclicos quirais. Estudo, síntese e aplicações da diastereosseletividade facial em reações de cicloadição termica [2+2] com o dicloroceteno"
Avaliaram-se três metodologias sintéticas distintas para a preparação dos enecarbamatos endocíclicos, dependendo da estrutura/reatividade e da disponibilidade do material. Buscando-se aplicações sintéticas, estudou-se a diastereosseletividade facial da cicloadição térmica [2+2] entre enecarbamatos endocíclicos e o dicloroceteno. As estratégias d
Publicado em: 1999
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9. Enecarbamatos endociclicos enantiomericamente puros em sintese organica assimetrica
Depsipeptídeos são compostos que apresentam pronunciada e variada atividade farmacológica. O complexo detoxina é um exemplo representativo desta classe de compostos devido à sua atividade desintoxicante diante do antibiótico blasticidina. O núcleo estrutural dos depsipeptídeos do complexo detoxina é um b-hidroxi-g-aminoácido, contendo uma unidade 3
Publicado em: 1999
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10. Sintese de enecarbamatos endociclicos enantiomericamente puros
a-Hidróxi-carbamatos obtidos a partir de lactamas foram desidratados a enecarbamatos com (CF3CO)2O/BASE. Com tal metodologia sintetizou-se (RS)- e (S)-1-(benzilóxi-carbonil)-2-[(terc-butil-difenil-sililóxi)-metil]-2,3diidropirrol (8a) e (RS)- e (S)-2-[(terc-butil-difenil-sililóxi)-metil]-1-(metóxi-carbonil)-2,3-diidropirrol (8b) a partir de (RS)- e (S)-
Publicado em: 1998
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11. Oxidação diferenciada da dupla ligação enaminica de enecarbamatos endociclicos : sintese de alfa-aminoacidos conformacionalmente restritos
a-Aminoácidos não proteinogênicos apresentando baixa mobilidade conformacional são substâncias de grande interesse em biologia molecular, pois a menor entropia confere uma maior afinidade destes pelos respectivos receptores celulares. Adições nucleofílicas à ligação dupla de enecarbamatos cíclicos tem proporcionado uma metodologia eficiente na pr
Publicado em: 1996