Intramolecular Diels Alder
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1. Synthesis and mechanism of formation of oxadeazaflavines by microwave thermal cyclization of ortho-halobenzylidene barbiturates
A reação de ciclização térmica de o-halobenzilideno barbituratos foi desenvolvida como um simples e eficiente método para a preparação de oxadeazaflavinas. A utilização de condições de reação em estado sólido com irradiação de microondas forneceu os produtos em 5 min e com rendimentos entre 47 e 98%. Os resultados experimentais das sínteses
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2011-11
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2. Stawamycin : synthetic studies / Estavamicina : estudos sinteticos
Em 1995 Miao e colaboradores relataram o isolamento da estavamicina (1), um novo produto natural, membro da família dos pirrolocetoindanos, a partir de uma cultura líquida de Streptomyses sp., isolada de uma amostra de terra coletada na Índia. A estavamicina contém uma interessante subestrutura hexahidroindeno de fusão de anel trans com 5 centros estere
Publicado em: 2008
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3. The Diels-Alder reaction: an update
Na última década tem havido um enorme progresso na reação de Diels-Alder, principalmente nas aplicações sintéticas da versão intramolecular (IMDA) e sua variação macrocíclica transanular (TADA). Esta revisão pretende abordar estas inovações, enfocando a relação fundamental entre os conceitos sintéticos e os avanços experimentais, e com o en
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2001-10
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4. Towards the total synthesis of Stawamycin. Synthesis of C11-C21 fragment
A porção carbocíclica (C11-C21) da Estavamicina foi preparada através de uma sequência envolvendo 11 etapas (10% de rendimento global) a partir do (R)-(-)-3-hidróxi-2-metilpropionato de metila. As etapas chave envolvem um acoplamento de Stille entre uma vinilestanana e um iodeto vinílico, catalisado por complexo de paládio seguido de uma cicloadiçã
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2001-08
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5. Estudos visando a sintese total da estavamicina, um inibidor do virus da herpes
O vírus Epstein-Barr (EBV) é um vírus causador da herpes em seres humanos, infectando linfócitos e células epiteliais. Estima-se que este vírus infecta aproximadamente 90% da população mundial. Em 1995, Estavamicina, um novo produto natural da família dos pirrolocetoindanos foi isolado da cultura líquida de Streptomyces sp. Estavamicina mostrou ati
Publicado em: 2000
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6. "Aplicação da reação de heck na sintese de compostos heterociclicos"
A reação de Heck intramolecular para as lactamas 4a, 4b, 4g e 4f forneceu exclusivamente produtos de ciclização 6-exo-trig em bons rendimentos e foram acompanhadas da migração da dupla ligação exocíclica fornecendo o biciclo 5 a partir da g-Iactama 4a, uma mistura em proporção molar aproximadamente igual a 6:1 dos biciclos 7 e 8 a partir da d- lac
Publicado em: 1999
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7. Fotólise de brometos de orto-xilila: um estudo em solventes apolares / Benzylbromides photolysis: an investigation on apolar solvents
O presente trabalho tem por objetivo o estudo da fotólise de uma série de brometos de benzila orto-substituídos em solventes apoIares, visando contribuir para a elucidação, tanto dos mecanismos operativos após a homólise de ligações carbono., halogênio em sistemas benzílicos, como das espécies intermediárias envolvidas no processo. Assim sendo,
Publicado em: 1994
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8. Synthesis of (-)-longithorone A: Using organic synthesis to probe a proposed biosynthesis
We present a full report of our enantioselective synthesis of (-)-longithorone A (1). The synthesis was designed to test the feasibility of the biosynthetic proposal for 1 put forward by Schmitz involving intermolecular and transannular Diels–Alder reactions of two [12]-paracyclophane quinones. We have found that if the biosynthesis does involve these two
National Academy of Sciences.
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9. Benzocyclobutene—o-xylylene valence tautomerization: Oxygen and sulfur analogs
Gas phase pyrolysis of o-hydroxybenzyl alcohol at 750°C gave o-quinonemethide, which, on isolation, formed a mixture of the corresponding dimer and trimer. However, pyrolysis of o-hydroxy-[1-(4-pentenyl)]benzyl alcohol permitted intramolecular trapping of the intermediate o-quinonemethide, giving 3,4-trimethylene-3,4-dihydrobenzochroman. In contrast, gas ph