N Acyliminium Ion
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1. Studies on the niobium pentachloride-mediated nucleophilic additions to an enantiopure cyclic N-acyliminium ion derived from (S)-malic acid
A adição nucleofílica de vários nucleófilos (alilsilano, silil enol éter da acetofenona, indol e Nsulfonilindol) ao íon N-acilimínio enantiopuro 1a, derivado do ácido (S)-málico, promovida por pentacloreto de nióbio é descrita. Os produtos foram obtidos em bons rendimentos e em diastereosseletividades variáveis dependendo do volume estérico do
Publicado em: 2010
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2. Estudos mecanisticos e metodologicos da reação de Heck entre sais de arenodiazonio e enoleteres, enamidas e enecarbamatos aciclicos. Estudo metodologico da reação de ions N-aciliminio e fenil-[1,3,2]-dioxaborolano / Methodological and mechanistic studies of the reaction of the Heck between arenediazonium salts and acyclic enolethers, enamides and enecarbamates. Methodological study of the reaction between N-acyliminium ions and phenyl-[1,3,2]-dioxaboronates
A reação entre n-butilviniléter e vários sais de arenodiazônio mediada por paládio (0) foi metodologicamente investigada neste trabalho. O sistema catalítico empregado baseou-se naquele descrito por T. Matsuda e colaboradores onde a fonte de paládio é o complexo Pd2dba3.dba, acetonitrila é o solvente e acetato de sódio atua como base. As reações
Publicado em: 2008
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3. Reação de alfa -amidoalquilação de ions N-aciliminio com nucleofilos de carbono em sistema micelar SDS/agua, na ausencia de solvente e em liquido ionico : aplicação na sintese de um analogo da febrifugina / alfa -amidoalkylation of N-acyliminium ions with carbon nucleophiles in SDS/water, under solvent-free condition and in ionic liquid. Aplication to the synthesis of a febrifugine analog
Our work involved the formation of N-acyliminium ions, generated under the following reaction conditions: SDS/water micelles, solvent-free and in ionic liquido N-acyliminium ions were generated from the corresponding carbamates (N-Boc-2-methoxypyrrolidine and N-Boc-2-methoxypiperidine) with the aid of a Lewis or Bronsted acid catalyst. Both aqueous HCI and I
Publicado em: 2006
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4. Studies on the niobium pentachloride-mediated nucleophilic additions to an enantiopure cyclic N-acyliminium ion derived from (S)-malic acid
A adição nucleofílica de vários nucleófilos (alilsilano, silil enol éter da acetofenona, indol e N-sulfonilindol) ao íon N-acilimínio enantiopuro 1a, derivado do ácido (S)-málico, promovida por pentacloreto de nióbio é descrita. Os produtos foram obtidos em bons rendimentos e em diastereosseletividades variáveis dependendo do volume estérico do
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2005-06
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5. Adição de enolatos de titanio derivados de N-acil-(4S)-4-isopropil-1,3-tiazolidin-2-tiona a ions N-aciliminios ciclicos : sintese assimetrica dos alcaloides (+)-isoretronecanol e (+)-5-epi-tashiromina / Addition of the titanium enolates derived from N-acyl-(4S)-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione to cyclic N-acyliminium ion : assymetric synthesis of alkaloids (+)-isoretronecanol and (+)-5-epi-tashiromine
A reação de adição de enolato de titânio (IV) quiral derivado da N-acetil-(4S)-4-isopropil-l,3-tiazolidin-2-tiona ao N-Boc-2-metoxipirrolidina, utilizando DIPEA como base, proporcionou produtos de acoplamento com baixa diastereosseltivídade 3:1 (anti:sin) e rendimento 43%, porém com o uso de (-)-esparteína como base, teve-se uma insignificante melhor
Publicado em: 2005
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6. "Adição diastereosseletiva de enolatos de titanio a ions N-aciliminio ciclicos : estudos visando a sintese de alcaloides e a sintese assimetrica do farmaco cloridrato de (+)-fenidato de metila"
The Mannich-like addition of chiral and achiral titaniun enolates derived from N- propionyl oxazolidin-2-ones to 5- and 6- membered N-acyliminium ions afforded 2- substituted pyrrolidines in moderate to good diastereoisomeric ratio (5:1 to 14:1) while lower diastereoselection was generally observed in the formation of the corresponding 2- substituted piperid
Publicado em: 2004
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7. Application of the tandem thionium/N-acyliminium ion cascade toward heterocyclic synthesis
Compostos heterocíclicos estruturalmente diversos podem ser facilmente obitdos através do processo sequencial Pummerer/cicloadição/ ciclização via ion N-acilimínio.
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2001-10
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8. The stereochemistry of the addition of chlorotitanium enolates of N-acyl oxazolidin-2-ones to 5- and 6- membered N-acyliminium ions
A adição estereosseletiva de enolatos de titânio derivados de N-aciloxazolidin-2-onas a ions N-acilimínios de 5- e 6-membros forneceu pirrolidinas 2-substituídas em proporção diastereoisomérica de moderada a boa (5:1-14:1) enquanto diastereosseletividade inferior foi observada na formação das piperidinas 2-substituídas correspondentes. O curso est
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2001-10
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9. Adição de nucleofilos de carbono a ions N-aciliminio substituidos
This work describes the studies on the addition of carbon nucleophiles to substituted N-acyliminium ions and the application of this methodology toward the stereoselective synthesis of piperidine, quinolizidine, indolizide and decahydroquinoline systems. To achieve this goal a-substituted N-Boc-2-piperidinones 2.18 and 2.19 and the N-Boc-2- pyrrolidinones 2.
Publicado em: 1999
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10. Adição diastereosseletiva de nucleofilos de carbono a ions N-aciliminios ciclicos: Aplicação na síntese de sistemas pirrolizidínico e indolizidínico monosubstituidos
Good diastereoeselection was observed in the addition of the carbon nucleophiles derived from S-tert-butyl thiopropionate 84, S-phenyl thiopropionate 96 and tert-butyl propionate 95 to the 6-membered N-acyliminium ion derived from 2-ethoxy carbamate 80. The 2RS, 1 SR relative stereochemistry of the major isomer formed in the addition of O-silylketeneacetal d
Publicado em: 1998
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11. Adição de nucleofilos de carbono a ions iminio e aciliminio : sintese de B-aminocetonas e enantiosseletiva da base necinica (+) - hastanecina
b-aminoketones 50-58 and 67-70 were prepared in 35-80% yield through the addition of sililenolethers to iminiun ions generated from the corresponding imines (Schiff bases) and 15% mol of TMSOTf or catalytic amount of Lewis acid (Cp2BOTf, BF3 OEt2, Me2AlCI ou TiC4). The diastereoisomeric ratio of the b-aminoketones proved to be dependent on the reaction condi
Publicado em: 1995